ДО КАТАСТРОФЫ

Капрал в Королевском полку Британской Армии. Провёл некоторое время в военной тюрьме за «неисполнение приказов». Важной книгой для него была «Наш общий друг» Чарльза Диккенса; он хранил её, так как это последняя книга, которую он прочтёт перед смертью. Любит Пенелопу «Пенни» Уидмор. После того, как он вышел из тюрьмы, отец Пенни, Чарльз, предупредил его держаться подальше от Пенни и назвал Десмонда трусом. Он решил участвовать в кругосветной гонке на яхтах, которую спонсировал Чарльз Уидмор, чтобы доказать, что он не трус, и жениться на Пенни. Либби подарила ему яхту «Элизабет», когда они встретились в Лос-Анджелесе. Он видел Пенни в Лос-Анджелесе; она пыталась убедить его вернуться, но Десмонд сказал, что участвует в гонке для того, чтобы вернуть себе доброе имя. Встретил Джека Шепарда во время вечерней пробежки. Во время сильного шторма попал на остров. Его спас Кельвин Инман и запер бункере станции «Лебедь». Кельвин сказал ему, что на смену им скоро прибудут другие, и показал компьютер, сказав, что каждые 108 минут необходимо вводить код, чтобы «спасти мир». Также он сообщил, что существует вакцина, которую нужно вводить во избежание болезни. Десмонд прожил в бункере три года. Позже он обнаружил, что Кельвин лгал ему о заболевании и о других людях. Оказалось, Кельвин починил яхту и собирался покинуть остров. Была драка, Кельвин упал и разбился о скалы. Десмонду не удалось вовремя ввести код, что повлекло за собой катастрофу самолёта.

НА ОСТРОВЕ

Открыл книгу Диккенса «Наш общий друг» и нашёл письмо от Пенни. Она писала, что любит и ждёт его. Позже он услышал Лока около люка и зажёг свет, дав ему надежду. Держал Лока, Кейт и Джека под прицелом, пытаясь выяснить, кто они. Когда компьютер сломался, убежал к яхте и попытался уплыть. Спустя две с половиной недели вернулся на остров. Лок уничтожил компьютер, и он понял, что может спасти всех с помощью ключа к аварийной системе взрыва станции.