Джош Холлоуэй завоевал Голливуд своим неподражаемым стилем и южным обаянием, появившись в «Остаться в живых».

Холлоуэй начал карьеру, работая с освещением взлётных полос в аэропорту, а также в модных журналах, но вскоре осознал, что его призванием было актёрское мастерство. Он вернулся в Лос-Анджелес после провала в Нью-Йорке и начал появляться в телесериалах вроде «CSI» и «Navy NCIS». Он получил признание за исполнение главной роли в фильме «Саблезубый» канала Sci-Fi. Развивая своё искусство, Холлоуэй появился в фильме «Доктор Бенни», а также добился успеха в фильмах «Mi Amigo», «Moving August» и «Cold Heart» (с Настасьей Кински).

Вскоре он получит первую роль на большом экране — в триллере «Шёпот» (Universal Films). Холлоуэй сыграл роль осуждённого, похитившего маленького мальчика.

Холлоуэй — прирождённый охотник за адреналином; он любит заниматься скайдайвингом, кататься на сноуборде, а также увлекается мотогонками. Кроме того, он неплохо играет на гитаре. В данный момент он живёт на Гавайях со своей женой Йессикой.